MarvinSketch

Spektroskopiaa KE2-kurssilla

admin

Uuden opetussuunnitelman myötä OPS:issa mainittuihin teemoihin nousi ansaitusti spektroskopia. Analyyttisen kemian – niin epäorgaanisen kuin orgaanisen analyyttisen kemian – merkitys on suuri kemian teollisuudessa ja kemian tutkimuksessa. Analyyttinen kemia on rakennekemiaa, rikoskemiaa, dopingkemiaa jne. Ympäristökemia haastaa jatkuvasti analyyttisen kemian menetelmiä, haetaan tarkempaa, helpompaa, monipuolisempaa tapaa tunnistaa aineita ja niiden pitoisuuksia.

Spektrometria vai spektroskopia

Noin puolet kemiallisen analyysin mittaustekniikoista perustuvat sähkömagneettisen säteilyn ja aineen väliseen vuorovaikutukseen. Sähkömagneettinen säteily voi absorboitua, emittoitua ja sirota aineesta. Eri aallonpituiset säteilyt vaikuttavat atomeihin, ioneihin ja molekyyleihin eri tavoin: Lyhytaaltoinen suurenerginen gammasäteily virittää atomin sisimpiä elektroneja korkeammille energiatasoille. Gammasäteily voi myös ionisoida hiukkasia ja katkaista atomien välisiä sidoksia. Ultravioletti säteily virittää valenssielektroneja. Näkyvä valon aallonpituuden ja infrapunasäteily aiheuttavat molekyylien värähtelyä sekä sidosten venymistä ja taipumista. Mikroaaltosäteily muuttaa molekyylien rotaatiota eli kiertymistä ja elektronin pyörimistä oman akselinsa ympäri eli spinniä. Radioaalloilla häiritään ytimen spinniä.

Varhaisimmat menetelmät perustuivat valon käyttäytymisen havainnointiin, mistä juontuu tutkimusalan vanhempi nimi spektroskopia (kreik. skopeion, katsoa). Uudempia tekniikoita nimitetään yleisemmin spektrometrisiksi menetelmiksi (kreik. metron, mitata). Niissä havaintojen tekeminen perustuu säteilyn voimakkuuden tai sen muiden ominaisuuksien mittaamiseen mittalaitteella. Toisinaan spektroskopialla tarkoitetaan yleisesti joukkoa tutkimusmenetelmiä, joissa hyödynnetään sähkömagneettista säteilyä aineiden tutkimisessa, ja spektrometreiksi laitteita, joilla tätä tutkimusta tehdään.

Mitä voisimme koulussa spektroskopiasta?

Spektrometrit (laitteet, joita käytetään mittaamiseen ja myös spektrien tuottamiseen) ovat yleisesti varsin kalliita laitteita, joten koulumaailmassa ei juurikaan törmää spektrometreihin. UV-Vis (käytännössä Vis) -spektrometrit ovat sillä rajalla, että niitä voi kouluihin hankkia. Esim. Vernier-laitteisiin lukeutuva spektrometri on noin 400-500 euron hintainen. Laitteen hyödyntäminen sopii erinomaisesti pitoisuuksien määrittämiseen.

UV-Vis-spektroskopia

UV-VIS-menetelmä sovelletaan metalli-ioneja sisältävien näytteiden, kaksoissidoksia sisältävien orgaanisten yhdisteiden ja biologisten makronolekyylien analysointiin. Molekyylin virittymisen edellytyksenä on, että yhdisteessä on pariton elektroni tai pii-sidoselektroneja. Riittävän pitkä konjugoitujen kaksoissidosten ketju aiheuttaa absorption näkyvän valon aallonpituusalueella. Porkkanalle tunnusomainen punertava väri johtuu siitä, että beetakaroteenimolekyylin ketjussa on konjugoituneita kaksoissidoksia, jotka aiheuttavat säteilyn absorption näkyvän valon aallonpituudella. Sopiva funktionaalinen ryhmä voi saada myös suoraketjuisen hiilivetymolekyylin absorboimaan säteilyä UV-alueella (Lähde: Orbitaali 2 -e-kirja).

Dimensio-lehdessä (3/2017) oli UV-spektroskopian osalta hieman laajemmin asiaa ja esimerkki kokeellisesta työstä.

Massaspektrometria

Itse massaspektrometrejä tuskin koulun käyttöön saadaan koskaan, sen verran kalliista laitteesta on kyse. Mutta massaspektrien tulkinta on kuitenkin tärkeä asia. Massaspektri, yleensä, antaa meille yhdisteen (molekyylin) moolimassa. Spektrejä löytyy runsaas mm. SDBS-tietokannasta (https://sdbs.db.aist.go.jp/), mutta myös molekyylimallinnusohjelmamme MarvinSketch antaa massaspektrejä. Massaspektrien tulkinnassa (ja opetuksessa) täytyy olla tarkka, koska tulkinta ei ole aivan yksiselitteinen.

MarvinSketchin antamissa spektreissä (jotka eivät kyllä oikeasti ole kummoisia massaspektrejä) näkyvät ns. M+1 ja jopa M+2 viivat. Nämä ovat hiilen C-13 -isotoopin aiheuttamia piikkejä spektrissä. Molekyylin moolimassa on osattava lukea suurimman piikin antamassa pisteestä.

Mitä isompi molekyyli, sitä enemmän on mahdollista, että hiilen raskaampi isotooppi löytyy molekyylistä
Tässä em. SDBS-tietokannata poimíttu massaspektri. Siinä näkyy myös tämä M+1 -piikki.

Tässä poiminta Kemian opettajien vertaisryhmän Facebook-keskustelusta:

(jatkuu)

MarvinSketch – lukion kemian opetuksen onni vai onnettomuus – OSA 6: MarvinSketch ja isomerian opetus

admin

Muuttuuko isomerian opetus MarvinSketch -ohjelman myötä

Abitti-järjestelmän MarvinSketch- ohjelma asettaa isomerian opiskelulle ja ainakin sen osaamisen sähköiselle arvioinnille haasteita. Ohjelma kun ”osaa” isomerian ja antaa valmiiksi mm. asymmetria-keskuksen (jos 2D-ympäristö, se näkyy kysymysmerkkinä, 3D-ympäristössä se antaa R/S-merkinnän sen mukaan kumpi se on) ja tulkitsee onko yleensäkään cis-trans-isomeriaa (tai oikeammin E/Z-isomeriaa) molekyylissä.

Peilikuvaisomerian opetus

Asymmetrisen, kiraalisen, hiilen tunnistaminen MarvinSketch-ohjelman myötä asettuu uuteen tilanteeseen. Opetuksessa lienee tähän asti asiaa lähestytty esimerkkimolekyylien kautta ja selittämällä, että kiraaliseen hiileen on kiinnittyneenä neljä erilaista ryhmää tai alkuaineatomia.

Vasemmanpuoleinen kuva (viivakaava) on ehkä se tavanomaisin esimerkki (2-butanoli) peilikuvaisomeriasta. Ohjelmalla voi nopeasti saada näkyviin kaikki atomit ja kaikki sidokset (hiilet näkyviin Edit | Preferences | Structure | Carbon labels ja kaikki vedyt sidoksilla Stucture | Add | Explicit Hydrogens).

Oikeanpuolisessa kuvassa (täydellinen rakennekaava) voidaan jo selkeästi nähdä kaikki neljä erilaista ryhmää tai atomia kiinnittyneenä kiraaliseen hiileen (tässä merkitty siis kysymysmerkillä ohjelman puolesta). Tehtäviä tehtäessä tuon kysymysmerkin saa toki pois, mutta jos ja kun oppilaille on MarvinSketch -ohjelman asennettuna, he saavat sen myös nopeasti näkyville.

Tässä näkyy valinnat joilla saa kiraalisen hiilen näkyville (All / All Possible) tai pois (None). 

Ohjelman avulla on helppo tutkia erilaisia molekyyleja ja niiden kiraalisuutta. Atomien vaihtaminen on helppoa ja ohjelma tunnistaa kiraalisuuden ”reaaliajassa”.

Pohdittava asia on, pitäisikö tehtävissä vaatia kirjaamaan se, onko kyse R- vai S-isomeerista, kun kerran ohjelma sen helposti antaa. Lukion oppimäärään tuskin kuuluu eikä liene paikallaan edes lisätä se, miten ko. kirjain määräytyy isomeerien osalta. R- ja S-isomerian merkitsemiseen liittyisi lähinnä ohjelman käytön hallinnan varmistaminen ja/tai toisaalta juuri tämän molekyylin kolmiulotteisuuden ja tetraedrimäisen rakenteen (sp3-hybridisaation!) korostaminen.

Aiemmin piirretyt kaksi kuvaa todistaa hyvin sen, että myös täydellisen rakennekaavan piirtäminen on aina silloin tällöin paikallaan asioiden ymmärtämisen varmistamiseksi.

Cis-trans-isomerian opetus

MarvinSketch-ohjelma on käytä cis-trans-isomerian käsitteitä, vaan E/Z-kirjaimia (entgegen – zusammen) käytännössä saman isomerialajin luokittelussa. Ohjelma taipuu myös siihen, että se antaa mahdollisuuden liikuttaa rakenneosaa niin, että kirjaimen vaihtuminen näkyy – tässä kuvassa, kun tilanne on vaiheessa, tulee kysymysmerkki.

Tämä reaaliaikainen tulkinta antaa hyvän mahdollisuuden opettaa erot näiden kahden isomeerin välillä. Miten syvällisesti on tarpeen selittää E/Z-isomeerien ero, kun tilanne ei ole selkeästi nykyisen cis-trans-isomerian opetusaikakauden esimerkeistä.

 

MarvinSketch – lukion kemian opetuksen onni vai onnettomuus – OSA 5: MarvinSketch ja vapaat elektroniparit

admin

Vapaat elektronit parit (lone pair)

Wikipedia määrittelee vapaan elektroni parin: Vapaa elektronipari eli sitomaton elektronipari on yhdisteissä yhdelle atomille valenssikuorelle lokalisoituneita kemiallisen sidoksen muodostumiseen osallistumattomia elektronipareja. Lewis-rakenteissa vapaat elektroniparit piirretään kahtena pisteenä sille atomille, jolle ne kuuluvat. Teksti on hieman harhaanjohtava tai ainakin johtaa helposti väärään tulkintaan. Tämän määritelmän voisi kirjoittaa toisinkin: Vapaa elektronipari on yksittäisen atomin ulkoelektroneja (valenssielektroneja), jotka eivät ole yhdisteessä muodostamassa sidosta. Ne voivat muodostaa kovalenttisia koordinaatiosidoksia (toimia Lewis-emäksenä) luovuttaen elektroniparin toisen atomin kanssa muodostettavaan koordinaatiosidokseen (engl. a lone pair refers to a pair of valence electrons that are not shared with another atom). Esimerkkeinä tästä ovat esimerkiksi: ammoniumioni, jossa typpi muodostaa neljännen sidoksen luovuttamalla vapaa elektroniparin vety-ionin kanssa muodostuvaan sidokseen. Tai hiilimonoksidissa, jossa hiilen hapen välissä olevasta kolmoissidoksesta kaksi muodostuu kovalenttisesta sidoksesta ja yhdessä koordinaatiosidoksesta, jossa happi-atomi on luovuttanut yhden vapaan elektroniparinsa yhteiseen sidokseen.

MarvinSketch piirtää vapaat elektroniparit

MarvinSktech-ohjelman saa näyttämään vapaat elektroniparit niin pisteinä kuin viivoina. Valinta viivan ja pisteen välillä tehdään Edit | Preferences -valikossa kohdassa General settings (kts. yllä). Tämä ei vielä anna näkyviin vapaita elektronipareja.

Kun piirretään molekyylejä, täytyy miettiä piirretäänkö myös atomien välisiä sidoksia näkyviin, jolloin vapaan elektroniparin merkitsemisellä on jotain mielekästä merkitystä.

Vapaat elektroniparin saadaan näkyviin valitsemalla View –valikosta Advanced | Lone Pairs (kts. vasemmalla).

Alempana on kuva, jossa vapaat elektroniparit näkyvät pisteinä.

 

Samat molekyylit, jossa elektroniparit merkitty viivalla.  

Miten opetetaan vapaat elektroniparit

Eli MarvinSketch piirtää vapaat elektroniparit – miten tämä asia nyt opetettaisiin. Olisiko nyt mahdollisuus miettiä Lewis-rakenteiden opettamista hieman syvällisemmin. Ohjelmassa yksi valinta (tai sen muuttaminen) osoittaa, mitä viivalla tarkoitetaan. Tarvitseeko tätä enää kysyä esim. yo-kirjoituksissa. Vai voisiko tässä jo kysellä Lewis-emästen perään?

MarvinSketch – lukion kemian opetuksen onni vai onnettomuus – OSA 4: MarvinSketch ja orgaanisten yhdisteiden nimeäminen

admin

Miksi lukiossa opiskellaan orgaanisten yhdisteiden nimeämistä?

Ei vanhassa ja eikä uudessa lukion opetussuunnitelmassa mainitaan mitään orgaanisten yhdisteiden nimeämisestä. Nykyisen käytännön on siis pitkältä (taas) määrittänyt oppikirjat ja oppikirjailijat. Ja tähän päälle myös YTL on maustanut soppaa tuomalla ylioppilaskokeissa oman tehtävätyypin ”nimeä yhdisteet”:

Nimeäminen on tietenkin oma osa-alueensa kemiassa – pulmalliseksi sen tekee se, että hyvin nopeasti yhdiste saa triviaalinimen, josta on lähes mahdoton päätellä molekyylin rakennekaavaa, ei edes mukana olevia alkuaineita (esim. parasetamoli, bromitymolisininen, mönjä). Onko lukion oppimäärässä mielekästä tähän käyttää aikaa? Funktionaalisten ryhmien tunnistaminen ja yhdisteryhmiin luokittelu on toki aivan eri asia – nimistä huolimatta.

MarvinSketch ja nimeäminen

MarvinSketchin tulon myötä voimme keskustella uudelleen nimeämiseen liittyvän kuvion. Mielestäni orgaanisten molekyylien kohdalla on tärkeää, että lukiolainen tunnistaa funktionaalisen ryhmän ja ymmärtää rakenteen (osaa luokitella molekyylit eri yhdisteryhmiin), nimen tuottaminen ei niinkään kuulu syvällisempää osaamiseen. Runomitat ovat kivoja (metaani, etaani, propaani, butaani, pentaani, heksaani, heptaani, oktaani), mutta eivät lisää kemiaa asiaan.

MarvinSketch generoi rakenteesta nimen (Structure | Generate Name …) ja myös nimestä rakenteen (Structure | Name to Structure)

ja

Toki oman pienen pulman teettää englannin kielisyys, mutta miksi se olisi ongelma. Ohjelma tunnistaa joka kaksi eri nimeämiskäytäntöä 2-butanol ja butan-2-ol.

Kemian yo-koe ja nimeäminen

On siis mielekästä asettaa kysymysmerkki tämän tehtävätyypin perään. Ja tuskin on mielekästä testata sitä, osaavatko abit tuottaa ohjelmalla näitä nimiä tai nimistä rakenteita. Voimme näiden sijaan miettiä syvällisempiä pohdintoja vaativia tehtävätyyppejä, molekyylien luokitteluun tai rakenneanalyysiin liittyviä tehtäviä.

MarvinSketch – lukion kemian opetuksen onni vai onnettomuus – OSA 3: MarvinSketch ja reaktioyhtälöt (KE3-kurssi)

admin

Mitä uusi LOPS sanoo?

Uuden opetussuunnitelman myötä reaktioita käsitellään laajasti KE3 – Reaktiot ja energia -kurssilla. ”Kurssin tavoitteena on, että opiskelija (1) osaa käyttää ja soveltaa reaktioihin liittyviä käsitteitä jokapäiväisen elämän, ympäristön, yhteiskunnan ja teknologian ilmiöissä, (2) osaa tutkia kokeellisesti ja erilaisia malleja käyttäen reaktioihin liittyviä ilmiöitä ja (3) ymmärtää aineen ja energian häviämättömyyden merkityksen kemiassa.” (LOPS15).

Kurssin keskeisiksi sisällöiksi on listattu:

  • kemian merkitys energiaratkaisujen ja ympäristön kannalta
  • kemiallisen reaktion symbolinen ilmaisu ja tasapainottaminen
  • epäorgaanisten ja orgaanisten yhdisteiden reaktioita sekä niiden sovelluksia
  • aineen häviämättömyys kemiallisessa reaktiossa ja sen yksinkertainen laskennallinen käsittely
  • energian häviämättömyys kemiallisessa reaktiossa, sidosenergia ja Hessin laki
  • kaasujen ominaisuudet ja yleinen tilanyhtälö
  • reaktioiden tutkiminen kokeellisesti, titraus analyysimenetelmänä, tutkimustulosten käsitteleminen, tulkitseminen ja esittäminen

Reaktioyhtälöiden kirjoittaminen – erityisesti orgaanisen kemian molekyylien – on tuottanut oman tuskan. Kuten aiemmassa kappaleessa mainitsin, MarvinSketch mahdollistaa oikeiden rakennekaavojen (lue viivakaavojen) tuottamisen ja useamman yhdelle näytölle. Myös reaktioyhtälön tekeminen on optimoitu: piirtämällä reaktionuolen saat automaattisesti kahden edellä mainitun molekyylin (lähtöaineet) väliin plus-merkin.

Reaktioyhtälöiden kirjoittaminen (piirtäminen) MarvinSketchillä

Tietokoneavusteisesti reaktioyhtälöiden kirjoittaminen tulee mielekkääksi, kun rakenteet ovat isompia ja kopioimalla aiemmin tehtyjä molekyylejä saa täsmälleen oikeat rakenteet jatkossa käsittelyyn. Perusrungon rakentamisen jälkeen on helppoa lisätä elementtejä, esim. katalyyttejä, reaktiomekanismiin liittyviä nuolia jne. Seuraavassa pari esimerkkiä.

Esimerkki 1: Esteröitymisreaktion reaktioyhtälön kirjoittaminen (piirtäminen)

Eteneminen vaiheittain:

1.vaiheessa rakennetaan rakennekaavat (viivakaavat). Jos aiemmin oli jäänyt päälle hiiliketjun päähän merkittävät hiilet, ne kannattaa poistaa viivakaavasta. 2.vaiheessa, kun molemmat lähtöaineet on piirretty, tuottamalla reaktionuoli, saadaan reaktioyhtälöön plus-merkki. 3.vaiheessa piirrettiin reaktiotuote (näitä rakenteita kannattaa käydä korjaamassa: valikosta Structure / Clean 2D tai pikanäppäimillä ctrl+2). 4.vaiheessa valitaan teksti-työkalu, vasempaan alareunaan tulee tekstieditorin toiminnat (ainakin versiossa 17.5.). Sieltä voi valita mm. alaindeksin ja yläindeksin merkinnät. Tällä työkalulla voi tuottaa niin reaktionuolen päälle esim. katalyytit ja kuten tässä esimerkissä veden molekyylikaavan. 5.vaiheessa kuvaan on piirretty ”auttavat” osittaisvaraukset tekstityökalulla ja kaarinuoli nuolityökalulla kuvaamaan reaktiomekanismia.

Reaktiotuotteen nimen voi pyytää ohjelman tekemään – valitaan valintatyökalulla reaktiotuote ja valikosta Structure / Generate Name. Voi vielä valita joko IUPAC- tai triviaalinimen (jos sellainen on olemassa).

Esimerkki 2: Polymeroitumisreaktion kirjoittaminen (piirtäminen)

Polymeerin rakentaminen MarvinSketch -ohjelmalla on esitelty lyhyesti videolla osoitteessa: http://bit.ly/2E18kZP . Tämä on syntynyt osana MAOL:n TVT-koulutuksia.

Abitin kaava-editori

Sähköisen ylioppilaskirjoituksen työkaluihin on tullut kaavaeditori, jonka käyttöä on syytä harkita reaktioyhtälöiden (epäorgaaninen) kirjoittamisessa. Orgaanisen kemian osalta tilanne on toinen, kuten edellä ilmeni. Ko. kaavaeditori luo LateX-koodia, mikä on (omasta mielestäni) ollut vahvoilla tyylistä ja työkalusta, millä voisi lukiossa tuottaa tieteellisiä tekstejä. Tässä esimerkki sokerin palamisesta:

 

MarvinSketch – lukion kemian opetuksen onni vai onnettomuus – OSA 2: MarvinSketchin pedagoginen merkitys ja KE2-kurssi

admin

Yleisesti molekyylimallinnuksesta ja mallien käytöstä

Tähän asti molekyylimallinnusohjelmien käyttö on ollut riippuvaista siitä, miten laajasti ja miten monella oppilaalla on oppitunnilla käytettävissä tietokone. Nykyään, kun lukioissa on käytännössä läppäripakko (tai koulu tarjoaa), molekyylimallinnusohjelmien asentaminen on selviä – rutiinia? Pitkään käytettiin ChemSketch-ohjelmaa, tai Avogadroa (kuten itse käytin). Myös Molview.org -palvelua (selainpohjainen molekyylimallinnusohjelma) on käytetty laajasti. Näistä on esittelyä aiemmissa blogipostauksissani.

Uuden ohjelman, MarvinSketch, myötä ohjelmien hyödyntämiseen tulee selkeästi uusia ulottuvuuksia ja mahdollisuuksia, jotka vaikuttavat merkittävästi kemian opetuksen sisältöihin ja painotuksiin. Itse kuitenkin lasken näiden merkityksen ja vaikutuksen tulevan eteen vasta KE2-kurssin myötä, jolloin niistä otetaan irti oikeat tehot.

Kemia 1 -kurssi

Opetussuunnitelman mukaan Kemiaa kaikkialla (KE1) kurssin tavoitteena on mm., että opiskelija osaa tutkia … erilaisia malleja käyttäen erilaisia kemian ilmiöitä … osaa käyttää aineen ominaisuuksien päättelyssä aineen rakenteen malleja, jaksollista järjestelmää ja tietolähteitä. Kurssin keskeisenä sisältöä on mm. aineiden ominaisuuksien selittäminen aineen rakenteen, kemiallisten sidosten ja poolisuuden avulla.

Lukion kemian 1.kurssin on kaikille pakollinen, joten kursseilla on mukana myös lukiolaisia, joille tämä kurssi on ainut kemian kurssi lukioaikana. Kurssin tavoitteena voi olla toisaalta motivointi kemian jatko-opintoihin lukiossa ja/tai varmistaa kemian perusasioiden hallinta ja mikrotason ilmiöiden mallintamisen taidot (muun muassa).

Molekyylimallinnusohjelmista itse olen käyttänyt ”vain” Molview.org -ohjelmaa 1.kurssilla, koska se tukee mainiosti – ja helpommin opittavana – poolisuuden opettamista. Kurssilla ei varsinaisesti käsitellä orgaanisen kemian reaktioita eikä yleensäkään orgaanisia molekyylejä, kuten sitten tapahtuu KE2-kurssilla. Tällä kurssilla on tukeuduttava yläkoulussa opittuun, mikä osaltaan oli varmasti monelle sekä yllätys että harmitus. Tosin onhan KE1-kurssi muutenkin yläkoulun kemian kertausta. PS. Jos tämä oli tarkoitus, monelle kemiaa pitemmälle opiskelevalle tässä syntyy joutavaa tyhjäkäyntiä.

Kemia 2 -kurssi

KE2-kurssi on uuden opetussuunnitelmassa selkeämmin painottunut orgaanisen kemian asioihin. Kunhan ainemäärä- ja konsentraatioasiat on opetettu KE1-kurssilla (mitä siis suosittelen), KE2-kurssilla on oikeasti mahdollisuus paneutua opetussuunnitelman mukaisiin teemoihin ja myös uutena tulleeseen spektroskopiaan, mikä on sitä nykyaikaisempaa (analyyttistä) kemiaa, kuin perinteiset sakkareaktiot ja hopeapeilit (vaikka niitäkään ei kannata unohtaa – tosin missä laboratoriossa vielä aldehydi todennetaan hopeapeilikokeella?).

Viivakaava vai täydellinen rakennekaava vai mikä?

Orgaanisessa kemiassa on vakiintunut käytäntö piirtää molekyylejä viivakaavoilla ja myös YTL on tulkinnut ne (oikein?) rakennekaavoiksi. Juurikaan ei vaadita ”täydellisiä rakennekaavoja”, joihin on piirretty kemiallisten merkkien lisäksi atomien väliset sidokset. Tämä käytäntö on johtanut hieman haparoivaan nimityskäytäntöön, joka on eritysesti (muiden mainitsemana) huomattu Mooli-kirjasarjassa, jossa on käytetty täydellisen rakennekaava -termin sijaan jotain muuta termiä (en mainitse, ettei leviä). Niin ylioppilaskokeita kuin lukiolaisten maailmaa ei pitäisi sekoittaa uusilla (ja lukuisilla eri versioilla) kaavamuodoilla ja -käsiteillä. Lukio-opetuksen kannalta on mielekästä, että tässä olisi yhtenäinen ja selkeä linjaus niin kirjantekijöillä kuin opettajillakin.

MarvinSketch -ohjelma tuo asiaan vielä lisää mutkia matkaan. Sen mahdollistaa monenlaisia viiva-, hybridi-, rakennekaavoja. Näiden osalta täytyy selkeästi sopia jotain, ettei tulkinnat mene ihan mahdottomiksi. Tässä vieressä yksi linjaus – kova sellainen, mutta selkeä. MarvinSketch-sivustolta löytyy tarkempi kuvaus, mitä asetuksia tämä edellyttää itse ohjelmassa (katso linkki: viivakaava vai täydellinen rakennekaava).

Näissä rakennekaavojen kuvauksissa on ollut jo nyt horjuvuutta yo-tehtävissäkin. Jotta opetamme samaa asiaa ja myös yo-koetehtävät sisältävät selkeästi vain yhdessä sovittua (ja myös kaikissa kirjoissa käytössä olevaa) formaattia, näistä on sovittava pikaisesti.

Mitä mieltä itse olet?

Orgaanisten yhdisteiden nimeäminen

MarvinSketchin ”ilman lisenssi” -versiokin antaa ohjelman käyttäjän määritellä molekyylin nimen. Tähänkin saakka on ollut opettajakohtaista se, miten syvällisesti orgaanisten yhdisteiden nimeämistä opetetaan. Yo-kokeissa on välillä ollut niin nimestä rakennekaavaksi kuin viivakaavasta nimeksi tehtäviä. Onko tämä ”ulko-opettelu” ollut mielekästä tai edes välttämätöntä, olkoon oma keskustelunsa – sitä pohdintaa ei enää tarvitse tehdä, koska MarvinSketch antaa rakenteelle nimet ja myös (jos tietää englannin kielisen nimen) nimelle rakenteen (eri versioissa hieman eri paikoissa valikoissa).

Kun ohjelma suoltaa nimet pienellä vaivalla, on paikallaan miettiä nimeämiseen liittyen uudenlaista pedagogista asetelmaa – ei vain sitä, että opetellaan, miten ohjelma tuottaa nimen tai toisinpäin. Olisiko mahdotonta miettiä sitä, että voisimme todellakin syventää ymmärtämystä nimeämisen osalta esimerkiksi hiilirunkojen erilaisilla variaatioilla (runkoisomeriaa!!). Eli emme opiskele ”nimeämistä”, vaan tuotamme erilaisia runkoisomeerejä (kun puhumme isomeriasta, johon numerointi osaa mainiosti) jne. Tätä täytyy itsekin pohtia oman oppikirjan seuraaviin versioihin (joissa MarvinSketch näyttelee omaa tärkeää rooliansa).

Isomeriaa – onko tulevaisuudessa cis-trans-isomeria opetettava E/Z-isomeriana?

MarvinSketch tunnistaa (ei-lisenssiversiossa!) isomeriaa. Nyt kysymykseksi tulee, onko kirjoissa ja oppitunneilla puhuttava cis-tran-isomeriasta vai E/Z-isomeriasta (käytännössä sama asia, kemistille ei ehkä aivan niin, mutta lukion kemiassa kyllä). MarvinSketch tuntee vain E/Z-isomerian ja R/S-isomerian, kun puhumme stereoisomeriasta. Tämä ehkä tuntuu vain tulkinta-asialta, mutta MarvinSketch antaa ja näyttää nämä. Esim. kysymys siitä, mikä hiili-atomia on asymmetrinen (kiraalinen) on triviaali, koska ohjelma näyttää kaikki (ei toki anna  *-merkkiä ko. kohtaan, vaan kysymysmerkin – jos ei ole pyydetty ohjelmalta tarkennusta – kts. kuva).

Eli, miten tulevaisuudessa opetamme stereoisomerian ja huomioimme MarvinSketch-ohjelman valmiiksi antamat tiedot? Otamme ja opetamme cis-trans-isomerian ja E/Z-isomerian yhdessä – rakkaalla lapsella on monta nimeä -kuviolla.

Peilikuvaisomerian suhteen täytyy miettiä joko syventävää ulottuvuutta tai jotain muuta.

MarvinSketch – lukion kemian opetuksen onni vai onnettomuus – OSA 1: Peruslähtökohtia

admin

Abitti ja MarvinSketch

Pitkään odotetiin YTL:n päätöstä molekyylimallinusohjelmasta osana Abitti-koejärjestelmää ja osana tulevaa sähköistä kemian ylioppilaskoetta. Kouluissa oli pitkään ollut käytössä ChemSketch-niminen (mm. Mooli-nimisen oppikirjan rompullakin jaettu) 3D-molekyylimallinnusohjelma. Monen harmiksi tämä ei sitten tullut Abittiin mukaan. Kouluissa on ollut käytössä laajasti Molview.org -sivuston molekyylimallinnusohjelma, sen rajoitteista huolimatta – toisaalta sen erinomaisten elektronitiheyskuvausten vuoksi. Myös Avogadro -nimisen ohjelman käyttäjä löytyy.

Ohjelman valinta on tehty ja uusia lukiolaisia ajetaan sisään ohjelman käyttöön. Nyt on pohdittava ohjelman pedagogiset hyödyt ja erityisesti sen eri versioiden käytön pohdinta.

MarvinSketchin asennus

MarvinSketch-ohjelman asentamiseen on liittynyt runsaasti hankaluuksia. Opettajien oma osaaminen on joutunut koetukselle. Täytyy tunnistaa laitteet käyttöjärjestelmä ja sen 32/64-bittisyys, varmistaa Java-ympäristön olemassa olo (asennuksessa ohjelma ilmoittaa, jos ei ole) ja vaatii asennettavaksi vielä oikean version 32/64-bittisen. Opastusta löytyy peda.netin MarvinSketch-sivustolta: https://peda.net/p/myllyviita/marvinsketch/vk/diasarjat .

MarvinSketch-ohjelmasta on tällä hetkellä (3.12.2017) versio 17.28.0 (ja Abitin versio on 17.3.27).

MarvinSketch ja Academic Teaching Licence

MarvinSketch -ohjelma on maksullinen ohjelma, se voidaan ladata kokonaisuudessaan asennettavaksi koneelle. Ohjelman ilmainen ja lisenssiversio asennetaan samasta ohjelmapaketista. Ainut ero on siinä, onko ohjelmaan asennettu lisenssi vai ei. Abitti-ympäristöstä toimii ei-lisenssi-versio. Lisenssin myötä ohjelmassa avautuu lisää toiminnallisuuksia mm. Calculations -valikosta. Lisenssin hankintaa ja asentamista on esitelty em. diasarjassa.

Itse suosittelen opettajalisenssin hankkimista myöhemmin esillä tulevien syiden vuoksi. Lisenssitiedoston hakee opettaja, joka voi sen sitten jakaa oppilailleen haluamallaan tavalla.

MarvinSketch ja perustoiminnallisuudet

MarvinSketch-ohjelman ominaisuuksia ja perusohjeita löytyy ohjelmaa varten luodulta sivustolta peda.netistä: https://peda.net/p/myllyviita/marvinsketch . Sivustolle on vapaa pääsy. Ohjelman käyttöönoton prosessia tutkitaan. Jos haluat osallistua panoksellasi tutkimukseen, vastaathan sivustolla olevaan kyselyyn.

Sivusto täydentyy jatkuvasti uusilla ohjeilla (videoilla ja kuvaruutukaappauksiin perustuvilla ohjeilla).

OSA 2/2: MarvinSketchin pedagoginen merkitys