yo-kokeet

MarvinSketch – lukion kemian opetuksen onni vai onnettomuus – OSA 3: MarvinSketch ja reaktioyhtälöt (KE3-kurssi)

admin

Mitä uusi LOPS sanoo?

Uuden opetussuunnitelman myötä reaktioita käsitellään laajasti KE3 – Reaktiot ja energia -kurssilla. ”Kurssin tavoitteena on, että opiskelija (1) osaa käyttää ja soveltaa reaktioihin liittyviä käsitteitä jokapäiväisen elämän, ympäristön, yhteiskunnan ja teknologian ilmiöissä, (2) osaa tutkia kokeellisesti ja erilaisia malleja käyttäen reaktioihin liittyviä ilmiöitä ja (3) ymmärtää aineen ja energian häviämättömyyden merkityksen kemiassa.” (LOPS15).

Kurssin keskeisiksi sisällöiksi on listattu:

  • kemian merkitys energiaratkaisujen ja ympäristön kannalta
  • kemiallisen reaktion symbolinen ilmaisu ja tasapainottaminen
  • epäorgaanisten ja orgaanisten yhdisteiden reaktioita sekä niiden sovelluksia
  • aineen häviämättömyys kemiallisessa reaktiossa ja sen yksinkertainen laskennallinen käsittely
  • energian häviämättömyys kemiallisessa reaktiossa, sidosenergia ja Hessin laki
  • kaasujen ominaisuudet ja yleinen tilanyhtälö
  • reaktioiden tutkiminen kokeellisesti, titraus analyysimenetelmänä, tutkimustulosten käsitteleminen, tulkitseminen ja esittäminen

Reaktioyhtälöiden kirjoittaminen – erityisesti orgaanisen kemian molekyylien – on tuottanut oman tuskan. Kuten aiemmassa kappaleessa mainitsin, MarvinSketch mahdollistaa oikeiden rakennekaavojen (lue viivakaavojen) tuottamisen ja useamman yhdelle näytölle. Myös reaktioyhtälön tekeminen on optimoitu: piirtämällä reaktionuolen saat automaattisesti kahden edellä mainitun molekyylin (lähtöaineet) väliin plus-merkin.

Reaktioyhtälöiden kirjoittaminen (piirtäminen) MarvinSketchillä

Tietokoneavusteisesti reaktioyhtälöiden kirjoittaminen tulee mielekkääksi, kun rakenteet ovat isompia ja kopioimalla aiemmin tehtyjä molekyylejä saa täsmälleen oikeat rakenteet jatkossa käsittelyyn. Perusrungon rakentamisen jälkeen on helppoa lisätä elementtejä, esim. katalyyttejä, reaktiomekanismiin liittyviä nuolia jne. Seuraavassa pari esimerkkiä.

Esimerkki 1: Esteröitymisreaktion reaktioyhtälön kirjoittaminen (piirtäminen)

Eteneminen vaiheittain:

1.vaiheessa rakennetaan rakennekaavat (viivakaavat). Jos aiemmin oli jäänyt päälle hiiliketjun päähän merkittävät hiilet, ne kannattaa poistaa viivakaavasta. 2.vaiheessa, kun molemmat lähtöaineet on piirretty, tuottamalla reaktionuoli, saadaan reaktioyhtälöön plus-merkki. 3.vaiheessa piirrettiin reaktiotuote (näitä rakenteita kannattaa käydä korjaamassa: valikosta Structure / Clean 2D tai pikanäppäimillä ctrl+2). 4.vaiheessa valitaan teksti-työkalu, vasempaan alareunaan tulee tekstieditorin toiminnat (ainakin versiossa 17.5.). Sieltä voi valita mm. alaindeksin ja yläindeksin merkinnät. Tällä työkalulla voi tuottaa niin reaktionuolen päälle esim. katalyytit ja kuten tässä esimerkissä veden molekyylikaavan. 5.vaiheessa kuvaan on piirretty ”auttavat” osittaisvaraukset tekstityökalulla ja kaarinuoli nuolityökalulla kuvaamaan reaktiomekanismia.

Reaktiotuotteen nimen voi pyytää ohjelman tekemään – valitaan valintatyökalulla reaktiotuote ja valikosta Structure / Generate Name. Voi vielä valita joko IUPAC- tai triviaalinimen (jos sellainen on olemassa).

Esimerkki 2: Polymeroitumisreaktion kirjoittaminen (piirtäminen)

Polymeerin rakentaminen MarvinSketch -ohjelmalla on esitelty lyhyesti videolla osoitteessa: http://bit.ly/2E18kZP . Tämä on syntynyt osana MAOL:n TVT-koulutuksia.

Abitin kaava-editori

Sähköisen ylioppilaskirjoituksen työkaluihin on tullut kaavaeditori, jonka käyttöä on syytä harkita reaktioyhtälöiden (epäorgaaninen) kirjoittamisessa. Orgaanisen kemian osalta tilanne on toinen, kuten edellä ilmeni. Ko. kaavaeditori luo LateX-koodia, mikä on (omasta mielestäni) ollut vahvoilla tyylistä ja työkalusta, millä voisi lukiossa tuottaa tieteellisiä tekstejä. Tässä esimerkki sokerin palamisesta:

 

MarvinSketch – lukion kemian opetuksen onni vai onnettomuus – OSA 2: MarvinSketchin pedagoginen merkitys ja KE2-kurssi

admin

Yleisesti molekyylimallinnuksesta ja mallien käytöstä

Tähän asti molekyylimallinnusohjelmien käyttö on ollut riippuvaista siitä, miten laajasti ja miten monella oppilaalla on oppitunnilla käytettävissä tietokone. Nykyään, kun lukioissa on käytännössä läppäripakko (tai koulu tarjoaa), molekyylimallinnusohjelmien asentaminen on selviä – rutiinia? Pitkään käytettiin ChemSketch-ohjelmaa, tai Avogadroa (kuten itse käytin). Myös Molview.org -palvelua (selainpohjainen molekyylimallinnusohjelma) on käytetty laajasti. Näistä on esittelyä aiemmissa blogipostauksissani.

Uuden ohjelman, MarvinSketch, myötä ohjelmien hyödyntämiseen tulee selkeästi uusia ulottuvuuksia ja mahdollisuuksia, jotka vaikuttavat merkittävästi kemian opetuksen sisältöihin ja painotuksiin. Itse kuitenkin lasken näiden merkityksen ja vaikutuksen tulevan eteen vasta KE2-kurssin myötä, jolloin niistä otetaan irti oikeat tehot.

Kemia 1 -kurssi

Opetussuunnitelman mukaan Kemiaa kaikkialla (KE1) kurssin tavoitteena on mm., että opiskelija osaa tutkia … erilaisia malleja käyttäen erilaisia kemian ilmiöitä … osaa käyttää aineen ominaisuuksien päättelyssä aineen rakenteen malleja, jaksollista järjestelmää ja tietolähteitä. Kurssin keskeisenä sisältöä on mm. aineiden ominaisuuksien selittäminen aineen rakenteen, kemiallisten sidosten ja poolisuuden avulla.

Lukion kemian 1.kurssin on kaikille pakollinen, joten kursseilla on mukana myös lukiolaisia, joille tämä kurssi on ainut kemian kurssi lukioaikana. Kurssin tavoitteena voi olla toisaalta motivointi kemian jatko-opintoihin lukiossa ja/tai varmistaa kemian perusasioiden hallinta ja mikrotason ilmiöiden mallintamisen taidot (muun muassa).

Molekyylimallinnusohjelmista itse olen käyttänyt ”vain” Molview.org -ohjelmaa 1.kurssilla, koska se tukee mainiosti – ja helpommin opittavana – poolisuuden opettamista. Kurssilla ei varsinaisesti käsitellä orgaanisen kemian reaktioita eikä yleensäkään orgaanisia molekyylejä, kuten sitten tapahtuu KE2-kurssilla. Tällä kurssilla on tukeuduttava yläkoulussa opittuun, mikä osaltaan oli varmasti monelle sekä yllätys että harmitus. Tosin onhan KE1-kurssi muutenkin yläkoulun kemian kertausta. PS. Jos tämä oli tarkoitus, monelle kemiaa pitemmälle opiskelevalle tässä syntyy joutavaa tyhjäkäyntiä.

Kemia 2 -kurssi

KE2-kurssi on uuden opetussuunnitelmassa selkeämmin painottunut orgaanisen kemian asioihin. Kunhan ainemäärä- ja konsentraatioasiat on opetettu KE1-kurssilla (mitä siis suosittelen), KE2-kurssilla on oikeasti mahdollisuus paneutua opetussuunnitelman mukaisiin teemoihin ja myös uutena tulleeseen spektroskopiaan, mikä on sitä nykyaikaisempaa (analyyttistä) kemiaa, kuin perinteiset sakkareaktiot ja hopeapeilit (vaikka niitäkään ei kannata unohtaa – tosin missä laboratoriossa vielä aldehydi todennetaan hopeapeilikokeella?).

Viivakaava vai täydellinen rakennekaava vai mikä?

Orgaanisessa kemiassa on vakiintunut käytäntö piirtää molekyylejä viivakaavoilla ja myös YTL on tulkinnut ne (oikein?) rakennekaavoiksi. Juurikaan ei vaadita ”täydellisiä rakennekaavoja”, joihin on piirretty kemiallisten merkkien lisäksi atomien väliset sidokset. Tämä käytäntö on johtanut hieman haparoivaan nimityskäytäntöön, joka on eritysesti (muiden mainitsemana) huomattu Mooli-kirjasarjassa, jossa on käytetty täydellisen rakennekaava -termin sijaan jotain muuta termiä (en mainitse, ettei leviä). Niin ylioppilaskokeita kuin lukiolaisten maailmaa ei pitäisi sekoittaa uusilla (ja lukuisilla eri versioilla) kaavamuodoilla ja -käsiteillä. Lukio-opetuksen kannalta on mielekästä, että tässä olisi yhtenäinen ja selkeä linjaus niin kirjantekijöillä kuin opettajillakin.

MarvinSketch -ohjelma tuo asiaan vielä lisää mutkia matkaan. Sen mahdollistaa monenlaisia viiva-, hybridi-, rakennekaavoja. Näiden osalta täytyy selkeästi sopia jotain, ettei tulkinnat mene ihan mahdottomiksi. Tässä vieressä yksi linjaus – kova sellainen, mutta selkeä. MarvinSketch-sivustolta löytyy tarkempi kuvaus, mitä asetuksia tämä edellyttää itse ohjelmassa (katso linkki: viivakaava vai täydellinen rakennekaava).

Näissä rakennekaavojen kuvauksissa on ollut jo nyt horjuvuutta yo-tehtävissäkin. Jotta opetamme samaa asiaa ja myös yo-koetehtävät sisältävät selkeästi vain yhdessä sovittua (ja myös kaikissa kirjoissa käytössä olevaa) formaattia, näistä on sovittava pikaisesti.

Mitä mieltä itse olet?

Orgaanisten yhdisteiden nimeäminen

MarvinSketchin ”ilman lisenssi” -versiokin antaa ohjelman käyttäjän määritellä molekyylin nimen. Tähänkin saakka on ollut opettajakohtaista se, miten syvällisesti orgaanisten yhdisteiden nimeämistä opetetaan. Yo-kokeissa on välillä ollut niin nimestä rakennekaavaksi kuin viivakaavasta nimeksi tehtäviä. Onko tämä ”ulko-opettelu” ollut mielekästä tai edes välttämätöntä, olkoon oma keskustelunsa – sitä pohdintaa ei enää tarvitse tehdä, koska MarvinSketch antaa rakenteelle nimet ja myös (jos tietää englannin kielisen nimen) nimelle rakenteen (eri versioissa hieman eri paikoissa valikoissa).

Kun ohjelma suoltaa nimet pienellä vaivalla, on paikallaan miettiä nimeämiseen liittyen uudenlaista pedagogista asetelmaa – ei vain sitä, että opetellaan, miten ohjelma tuottaa nimen tai toisinpäin. Olisiko mahdotonta miettiä sitä, että voisimme todellakin syventää ymmärtämystä nimeämisen osalta esimerkiksi hiilirunkojen erilaisilla variaatioilla (runkoisomeriaa!!). Eli emme opiskele ”nimeämistä”, vaan tuotamme erilaisia runkoisomeerejä (kun puhumme isomeriasta, johon numerointi osaa mainiosti) jne. Tätä täytyy itsekin pohtia oman oppikirjan seuraaviin versioihin (joissa MarvinSketch näyttelee omaa tärkeää rooliansa).

Isomeriaa – onko tulevaisuudessa cis-trans-isomeria opetettava E/Z-isomeriana?

MarvinSketch tunnistaa (ei-lisenssiversiossa!) isomeriaa. Nyt kysymykseksi tulee, onko kirjoissa ja oppitunneilla puhuttava cis-tran-isomeriasta vai E/Z-isomeriasta (käytännössä sama asia, kemistille ei ehkä aivan niin, mutta lukion kemiassa kyllä). MarvinSketch tuntee vain E/Z-isomerian ja R/S-isomerian, kun puhumme stereoisomeriasta. Tämä ehkä tuntuu vain tulkinta-asialta, mutta MarvinSketch antaa ja näyttää nämä. Esim. kysymys siitä, mikä hiili-atomia on asymmetrinen (kiraalinen) on triviaali, koska ohjelma näyttää kaikki (ei toki anna  *-merkkiä ko. kohtaan, vaan kysymysmerkin – jos ei ole pyydetty ohjelmalta tarkennusta – kts. kuva).

Eli, miten tulevaisuudessa opetamme stereoisomerian ja huomioimme MarvinSketch-ohjelman valmiiksi antamat tiedot? Otamme ja opetamme cis-trans-isomerian ja E/Z-isomerian yhdessä – rakkaalla lapsella on monta nimeä -kuviolla.

Peilikuvaisomerian suhteen täytyy miettiä joko syventävää ulottuvuutta tai jotain muuta.

Kevään 2015 kemian yo-koe

admin

Kevään 2015 ylioppilastutkinnon kemian koe on tasapainoinen, vaihteeksi. Ainerajat ylittävät tehtävät olivat selkeästi kemian tehtäviä ei esim. biologian tai MAOL:n taulukon tulkinta (=löydän oikeat) tehtäviä. Mielenkiintoista oli, että sähkökemia loisti poissaolollaan täysin.

Tehtävä 1. Hyvä perustehtävä, joskin ”lämmittäessä vapautuu hiilidioksidia” aiheutti aiheellisesti pohdintaa. Kohdissa a)-c)  olevat yhdisteet palaessaan muodostavat hiilidioksidia. Palaminen jos mikään on lämmittämistä. Tämän mahdollisuuden olisi voinut välttää hieman tarkemmalla taulukolla. Pisteytysohjeessa neuvottu pisteen vähentäminen on minusta kohtuutonta.

Tehtävä 2. Rajoittavan tekijän käsitteen edellyttäminen on toki perusteltua. Jos sitä ei ole mainittu, ja silti on kahden reaktion lähtöaineen ainemäärät laskettuna, ja päätyy käyttämään reaktiotuotteiden määrän laskemisessa kalsiumoksidia, pitäisi voidaa päätellä, että itse asia on ymmärretty. Kahden pisteen menetys ehkä hieman kova linja. Muuten toimiva peruslaskutehtävä.

Tehtävä 3. Kemiallisia perusteluja lääkkeisiin liittyen. Kivasti yhdistyy isomeria, liukoisuus, reaktiivisuus ja reaktioympäristön merkitys.

Tehtävä 4. Orgaanisen kemian perustehtävä. Hyvin yhdistetty perusreaktio (esterin muodostus) sidoskemian osaamiseen (vetysidoksen merkitys). Reaktio magnesiumin kanssa oli sopiva lisä – tässä tule mieleen se, että pitäisikö lukion kemian opetuksessa lähteä opettamaan reaktioita mekanismien kautta (redox, lewis, radikaali, diradikaali, fotokemia), eikä opettelemalla ulkoa koko joukko ”nimireaktioita” (additio, eliminaatio, substituutio, kohdensaatio, happo-emäs, redox, …). Tässäkin ”arkijärjellä” (eli ei sekaannu kun kyse on orgaanisesta haposta) syntyi oikea lopputulos: magnesium hapettuu hapon läsnäollessa ja silloin joku pelkistyy (eli vety).

Tehtävä 5. ja Tehtävä 6. Itse en tarkastanut juuri näitä tehtäviä. Tehtävä 5 vaikutti hyvältä peruslaskutehtävältä. Sopivasti vaiheita mukana. Tehtävä 6 taas annetun taulukon tulkintaa, ehkä 6.tehtävä helpohko.

Tehtävä 7. Hyvä, kun yo-kokeessa ei tarvitse vastata kaikkiin tehtäviin. Tässä on tehtävä, jossa on tämä orgaanisten yhdisteiden nimeämisen osaaminen (tai nimestä rakennekaavan rakentaminen). Tämä ei ehkä ole niitä kemian yleissivistyksen peruselementtejä (lukiossa), vaikka itsekin olen taustaltani orgaanikko. Toki tehtävässä tämän jälkeen testataan orgaanisten reaktioiden osaamista. Se aina ihmetyttää, että lähes aina on joku ”Markovnikovin säännön” mukaan pääasiassa toteutuva reaktio mukana ja sitten kuitenkin hyväksytään anti-Markovnikovilainen reaktiotuote vastaukseksi. Toki todellisuudessa reaktiotuote on usein seos molempia. Tehtävänannossa voisi ”vihjata”, että vastauksessa haetaan pääasiallista reaktiotuotetta, jolloin tuon Markovnikovin säännön osaaminen voisi olla se asia tehtävässä. Tässä pääsen taas siihen, että pitäisikö opettaa reaktiot reaktiomekanismeistä lähtien, jolloin näitä ei tarvitse osata ulkoa, vaan kaikki perustuu nukleofiilien ja elektrofiilien reaktioihin elektronirikkaissa ja elektroniköyhissä molekyylien osissa (Lewisin happo-emäs-käsitteen kautta lähestyminen).

Tehtävä 8. Liukoisuus- ja reaktioentalpiatehtävä. Hyvä yhdistelmä niin laskentaa, kokeellisuutta (b-kohta) että reaktioenergioiden perusosaamista.

Tehtävä 9. ja Tehtävä 10. Itse en tarkastanut juuri näitä tehtäviä. Tehtävän 9 titrauskäyrien tulkintatehtävä oli mielekäs, toisaalta kouluissa ei liene (voi olla että olen väärässä) työvälineita tuottaa itse titrauskäyriä (paitsi käsin), joten liian usein nämä tulevat opetelluiksi kirjoista. Ja kun joku merkittävä graafinen esitys on tulkittava ”vain kuvana”, siitä jää ulkopuolelle itse kokeellisen työn antama konkteksti. Tehtävä 10 oli kohtuullinen tasapaino-tehtävä täydennettynä kaasulain (yleinen kaasujen tilanyhtälö) soveltamisella. Le Châtelier’n periaatteen hallinta on kemian yksi perusasioista.

Tehtävä 11. Mielekäs ja haastava pohdiskelutehtävä. Ei ihan arkipäivän kemiaa, mutta lähtökohdiltaan todella yleissivistystä mittaava ja lopussa kemian tutkimuksen nykyvirtauksia koostava. Ainerajat ylittävä tehtävä. Se, että vedyn, hiilen, hapen ja typen lisäksi, mainitsee fosforin (ATP:ssä tärkeä alkuaine) ja rikin vaatii hieman paneutumista. Rikin tilalle olisi kelvanneet mm. tärkeät hivenaineet rauta, magnesium, kalsium, natrium ja kalium. Helium kelpasi myös – joskin viittaus fuusioreaktioon hieman oudoksutti. Toki fuusioreaktiota tapahtuu ”energialähteessä” auringossa – siis elämälle tärkeää on myös energia, säteily.

Tehtävä 12. Kemiallisen hapenkulutuksen mittaamiseen liittyvä tehtävä on monella tapaa ajankohtainen. Tehtävän reaktioyhtälön kertoimien määritys oli tehtävä hapetuslukumenetelmällä – eli vaikeimman kautta. Reaktioyhtälön varauksien tasapainottamisen ongelman olisi pitänyt kertoa jo tämän.  Tehtävässä mainittu menetelmä tyhjensi työturvallisuuteen liittyvän pakan tyädellisesti – vaati suojautumista, vetokaappia ja jätteidenkäsittelyä työskentelyn jälkeen. Virheanalyysin edellyttäminen viestitti, että edelleenkin täytyy muistaa kemian kurssien työselostuksissa vaatia paneutumaan myös virhelähteiden mnäärittämiseen. Tällä kertaa edellytettiin myös pohdiskelua, että näyte voisi olla kontaminoitunut (saastunut) näytteenotossa, säilytyksessä ja/tai käsittelyn aikana.