Muuttuuko isomerian opetus MarvinSketch -ohjelman myötä

Abitti-järjestelmän MarvinSketch- ohjelma asettaa isomerian opiskelulle ja ainakin sen osaamisen sähköiselle arvioinnille haasteita. Ohjelma kun ”osaa” isomerian ja antaa valmiiksi mm. asymmetria-keskuksen (jos 2D-ympäristö, se näkyy kysymysmerkkinä, 3D-ympäristössä se antaa R/S-merkinnän sen mukaan kumpi se on) ja tulkitsee onko yleensäkään cis-trans-isomeriaa (tai oikeammin E/Z-isomeriaa) molekyylissä.

Peilikuvaisomerian opetus

Asymmetrisen, kiraalisen, hiilen tunnistaminen MarvinSketch-ohjelman myötä asettuu uuteen tilanteeseen. Opetuksessa lienee tähän asti asiaa lähestytty esimerkkimolekyylien kautta ja selittämällä, että kiraaliseen hiileen on kiinnittyneenä neljä erilaista ryhmää tai alkuaineatomia.

Vasemmanpuoleinen kuva (viivakaava) on ehkä se tavanomaisin esimerkki (2-butanoli) peilikuvaisomeriasta. Ohjelmalla voi nopeasti saada näkyviin kaikki atomit ja kaikki sidokset (hiilet näkyviin Edit | Preferences | Structure | Carbon labels ja kaikki vedyt sidoksilla Stucture | Add | Explicit Hydrogens).

Oikeanpuolisessa kuvassa (täydellinen rakennekaava) voidaan jo selkeästi nähdä kaikki neljä erilaista ryhmää tai atomia kiinnittyneenä kiraaliseen hiileen (tässä merkitty siis kysymysmerkillä ohjelman puolesta). Tehtäviä tehtäessä tuon kysymysmerkin saa toki pois, mutta jos ja kun oppilaille on MarvinSketch -ohjelman asennettuna, he saavat sen myös nopeasti näkyville.

Tässä näkyy valinnat joilla saa kiraalisen hiilen näkyville (All / All Possible) tai pois (None). 

Ohjelman avulla on helppo tutkia erilaisia molekyyleja ja niiden kiraalisuutta. Atomien vaihtaminen on helppoa ja ohjelma tunnistaa kiraalisuuden ”reaaliajassa”.

Pohdittava asia on, pitäisikö tehtävissä vaatia kirjaamaan se, onko kyse R- vai S-isomeerista, kun kerran ohjelma sen helposti antaa. Lukion oppimäärään tuskin kuuluu eikä liene paikallaan edes lisätä se, miten ko. kirjain määräytyy isomeerien osalta. R- ja S-isomerian merkitsemiseen liittyisi lähinnä ohjelman käytön hallinnan varmistaminen ja/tai toisaalta juuri tämän molekyylin kolmiulotteisuuden ja tetraedrimäisen rakenteen (sp3-hybridisaation!) korostaminen.

Aiemmin piirretyt kaksi kuvaa todistaa hyvin sen, että myös täydellisen rakennekaavan piirtäminen on aina silloin tällöin paikallaan asioiden ymmärtämisen varmistamiseksi.

Cis-trans-isomerian opetus

MarvinSketch-ohjelma on käytä cis-trans-isomerian käsitteitä, vaan E/Z-kirjaimia (entgegen – zusammen) käytännössä saman isomerialajin luokittelussa. Ohjelma taipuu myös siihen, että se antaa mahdollisuuden liikuttaa rakenneosaa niin, että kirjaimen vaihtuminen näkyy – tässä kuvassa, kun tilanne on vaiheessa, tulee kysymysmerkki.

Tämä reaaliaikainen tulkinta antaa hyvän mahdollisuuden opettaa erot näiden kahden isomeerin välillä. Miten syvällisesti on tarpeen selittää E/Z-isomeerien ero, kun tilanne ei ole selkeästi nykyisen cis-trans-isomerian opetusaikakauden esimerkeistä.