Spektroskopiaa KE2-kurssilla

Uuden opetussuunnitelman myötä OPS:issa mainittuihin teemoihin nousi ansaitusti spektroskopia. Analyyttisen kemian – niin epäorgaanisen kuin orgaanisen analyyttisen kemian – merkitys on suuri kemian teollisuudessa ja kemian tutkimuksessa. Analyyttinen kemia on rakennekemiaa, rikoskemiaa, dopingkemiaa jne. Ympäristökemia haastaa jatkuvasti analyyttisen kemian menetelmiä, haetaan tarkempaa, helpompaa, monipuolisempaa tapaa tunnistaa aineita ja niiden pitoisuuksia.

Spektrometria vai spektroskopia

Noin puolet kemiallisen analyysin mittaustekniikoista perustuvat sähkömagneettisen säteilyn ja aineen väliseen vuorovaikutukseen. Sähkömagneettinen säteily voi absorboitua, emittoitua ja sirota aineesta. Eri aallonpituiset säteilyt vaikuttavat atomeihin, ioneihin ja molekyyleihin eri tavoin: Lyhytaaltoinen suurenerginen gammasäteily virittää atomin sisimpiä elektroneja korkeammille energiatasoille. Gammasäteily voi myös ionisoida hiukkasia ja katkaista atomien välisiä sidoksia. Ultravioletti säteily virittää valenssielektroneja. Näkyvä valon aallonpituuden ja infrapunasäteily aiheuttavat molekyylien värähtelyä sekä sidosten venymistä ja taipumista. Mikroaaltosäteily muuttaa molekyylien rotaatiota eli kiertymistä ja elektronin pyörimistä oman akselinsa ympäri eli spinniä. Radioaalloilla häiritään ytimen spinniä.

Varhaisimmat menetelmät perustuivat valon käyttäytymisen havainnointiin, mistä juontuu tutkimusalan vanhempi nimi spektroskopia (kreik. skopeion, katsoa). Uudempia tekniikoita nimitetään yleisemmin spektrometrisiksi menetelmiksi (kreik. metron, mitata). Niissä havaintojen tekeminen perustuu säteilyn voimakkuuden tai sen muiden ominaisuuksien mittaamiseen mittalaitteella. Toisinaan spektroskopialla tarkoitetaan yleisesti joukkoa tutkimusmenetelmiä, joissa hyödynnetään sähkömagneettista säteilyä aineiden tutkimisessa, ja spektrometreiksi laitteita, joilla tätä tutkimusta tehdään.

Mitä voisimme koulussa spektroskopiasta?

Spektrometrit (laitteet, joita käytetään mittaamiseen ja myös spektrien tuottamiseen) ovat yleisesti varsin kalliita laitteita, joten koulumaailmassa ei juurikaan törmää spektrometreihin. UV-Vis (käytännössä Vis) -spektrometrit ovat sillä rajalla, että niitä voi kouluihin hankkia. Esim. Vernier-laitteisiin lukeutuva spektrometri on noin 400-500 euron hintainen. Laitteen hyödyntäminen sopii erinomaisesti pitoisuuksien määrittämiseen.

UV-Vis-spektroskopia

UV-VIS-menetelmä sovelletaan metalli-ioneja sisältävien näytteiden, kaksoissidoksia sisältävien orgaanisten yhdisteiden ja biologisten makronolekyylien analysointiin. Molekyylin virittymisen edellytyksenä on, että yhdisteessä on pariton elektroni tai pii-sidoselektroneja. Riittävän pitkä konjugoitujen kaksoissidosten ketju aiheuttaa absorption näkyvän valon aallonpituusalueella. Porkkanalle tunnusomainen punertava väri johtuu siitä, että beetakaroteenimolekyylin ketjussa on konjugoituneita kaksoissidoksia, jotka aiheuttavat säteilyn absorption näkyvän valon aallonpituudella. Sopiva funktionaalinen ryhmä voi saada myös suoraketjuisen hiilivetymolekyylin absorboimaan säteilyä UV-alueella (Lähde: Orbitaali 2 -e-kirja).

Dimensio-lehdessä (3/2017) oli UV-spektroskopian osalta hieman laajemmin asiaa ja esimerkki kokeellisesta työstä.

Massaspektrometria

Itse massaspektrometrejä tuskin koulun käyttöön saadaan koskaan, sen verran kalliista laitteesta on kyse. Mutta massaspektrien tulkinta on kuitenkin tärkeä asia. Massaspektri, yleensä, antaa meille yhdisteen (molekyylin) moolimassa. Spektrejä löytyy runsaas mm. SDBS-tietokannasta (https://sdbs.db.aist.go.jp/), mutta myös molekyylimallinnusohjelmamme MarvinSketch antaa massaspektrejä. Massaspektrien tulkinnassa (ja opetuksessa) täytyy olla tarkka, koska tulkinta ei ole aivan yksiselitteinen.

MarvinSketchin antamissa spektreissä (jotka eivät kyllä oikeasti ole kummoisia massaspektrejä) näkyvät ns. M+1 ja jopa M+2 viivat. Nämä ovat hiilen C-13 -isotoopin aiheuttamia piikkejä spektrissä. Molekyylin moolimassa on osattava lukea suurimman piikin antamassa pisteestä.

Mitä isompi molekyyli, sitä enemmän on mahdollista, että hiilen raskaampi isotooppi löytyy molekyylistä
Tässä em. SDBS-tietokannata poimíttu massaspektri. Siinä näkyy myös tämä M+1 -piikki.

Tässä poiminta Kemian opettajien vertaisryhmän Facebook-keskustelusta:

(jatkuu)

EASE-ASET-konferenssissa 29.11.-1.12.2018 – Chemistry Education – Individual Learning Paths and The Flipped Classroom Pedagogy

Saimme kollegan kanssa esityksen abstraktin läpi – se on se prosessi, jolla ulkomaisiin konferensseihin pääsee varmuudella mukaan. Tällä kertaa tavoitteenamme oli välittää kokemuksia kemian opetuksessa tehdyistä kokeiluista ns. flipped learning -otsikon alla. Tea oli kokeillut yksilöllisten oppimispolkujen käyttöä KE1-kurssilla ja minä flipped classroom -toimintamallia KE5-kurssilla. Molemmat haastavia asioita ja mielenkiintoisia tutkimuskohteina. Ja tällä hetkellä suomalaisessa pedagogisessa keskusteluissa aika lailla keskiössä olevia asioita.

Itse konferenssista sen verran, että todellisuudessa osallistuimme samaan aikaan järjestettyyn ASET-konferenssiin (osa kokonaisuutta). Näiden kahden konferenssin ero on se, että EASE on koko itä-Aasian tiedeopetuksen organisaatio ja ASET on Taiwanin tiedeopetuksen organisaatio ja näiden konferenssit oli yhdistetty. ASET-konferenssissa oli myös kiinan kielisiä sessioita.

Matkalta

Onneksi tauluissa oli myös englanniksi tiedot

Hotelli

Matka Hualieniin ei ollut mikään itsestään selvyys. Lennot Taipeihin Hong Kongin kautta oli allekirjoittaneelle tuttu kuvio (kolmasti olen käynyt Taipeissa Computex-tapahtumassa, viimeksi kesäkuussa tänä vuonna). Siitä eteenpäin olikin sitten uutta. Taipein juna-asemalta lipun osto oli oma haaste, koska paikallisten englannin kielen taito oli arvoitus. Mutta ongelmitta pääsimme Hualieniin ja myös hotellille – hotellin vastaanotto taas ei ymmärtänyt englantia lainkaan, ja se oli aiheuttaa hotelliin kirjautumisessa pulmia. Sekin saatiin onneksi ratkaistua – onneksi, koska 24 tunnin matkustaminen oli pohjalla.

Torstai 29.11.

Konferenssin julisteen edessä

Konferenssin avauspäivänä oli ilmoittautuminen ja workshopit.  Emme kollegan kanssa olleet ilmoittautuneet työpajoihin, mutta kävimme tutustumassa pieneen näyttelyyn. Tapasimme kuitenkin muita osallistujia paikan päällä, jotka eivät myöskään vielä osallistuneet varsinaiseen ohjelmaan. Ruotsalainen kielten opettaja, joka tutki kielen merkitystä luonnontieteen opetuksessa, oli mielenkiintoinen tuttavuus. Paluumatkalla hotellille (lähes tunnin matka paikallisliikenteellä eli bussilla) oli tilaisuus keskustella IOSTE:n (International Organisation of Science and Technology Education) puheenjohtajan kanssa. IOSTE:n tämän vuoden konferenssi pidettiin Malmössä. IOSTE on tärkeä foorumi jatkossa.

Hualien

Hualien on samannimisen piirikunnan hallintokeskus Taiwanissa, itäosan suurin kaupunki. Hualienin kaupungissa asuu noin 100000 asukasta. Kaupungin talous perustuu pitkälti matkailuun. Muutaman kilometrin päässä Hualienista sijaitseva Taroko Gorgen kansallispuisto on Taiwanin saaren vierailluimpia kohteita. Hualienissä vallitsee trooppinen ilmasto. Ruokakulttuurista oli vaikea saada kuvaa, paikallinen streetfood ei oikein tuntunut houkuttelevalta vaihtoehdolta. Värikäs ympäristö, temppelit, erilaiset rakennukset antoivat mielikuvan pitkästä historiasta.

Perjantai 30.11.

Konferenssin (http://ease2018.ndhu.edu.tw/) avauspuheenvuorot ja perjantain keynote-luennot käsittelivät STEM-opetuksen laajuutta ja merkitystä alueen opetuksessa.

Keynote-puheenvuorot

Perjantain puheenvuorojen ja esityksien jälkeen oli yhteinen päivällinen, jossa mm. palkittiin pitkän opetustyön tehneitä professoreita.

Lauantai 1.12

Lauantaina oli vuorossa oma esitys. Se oli toiseksi viimeinen sessio koko konferenssissa, joten yleisömäärä ei ollut suuri. Kuvassa Tea Kantola vetää omaa osuuttaan. Samassa sessiossa oli toinen esitys, joka käsitteli Algodoo-nimisen ohjelman käyttöä fysiikan opetuksessa. Esityksien jälkeen keskustelin hänen kanssa mahdollisesta yhteistyöstä jatkossa, mm. ko. ohjelman hyödyntämisestä kemian opetuksessa.

Seuraava EASE-seminaari järjestetään Etelä-Koreassa Daegussa.

Sunnuntai 2.12

Aikataulujen vuoksi päädyimme siirtymään Hualienista Taipeihin ja aamupäivän junalla. Kävimme mm. katsomassa Torni101:tä eli World Trade Centerin ympäristöä. Illasta oli sitten lento Hon Kongiin.

Maanantai 3.12. HongKongissa

Aamupäivästä lähdimme kohti keskustaan. Pari tunnin jonotuksen jälkeen pääsimme Gondolimatkalle kohti Ngong Pingiä. Matkalla oli mahdollisuus kuunnalle ladattu esittely matkan kohteesta ja maisemista. Vuoristokylässä sijaitsee suuri pronssinen patsas nimeltä Big Buddha. Sen ympärillä on kuusi pienempää pronssipatsasta kuvaamassa kuutta täydelliseen valaistumiseen vaadittavaa asiaa, jotka täytyy toteutua valaistumisen saavuttamiseksi: anteliaisuus, moraali, kärsivällisyys, intohimo, meditaatio, viisaus, valaistuminen.

Voiko opettaja olla buddhalainen? Polku itsekurista vaatii mm. 1) oikeaa puhetta – sen täytyy olla rehellinen, hyväntahtoinen ja rauhaa edistävä; pidättäydytään valehtelusta, eripuraisesta ja vihaisesta puheesta sekä joutavien puhumisesta; 2) oikea toiminta – väkivallattomuus, pidättyminen ottamasta, mitä ei ole annettu ja kohtuullisuus aistinautinnoissa; 3) oikea elinkeino – se ei tuota vahinkoa tietoisille olennoille eikä vaadi edellä mainittujen periaatteiden rikkomista. Kukin päätelköön itse. (Lähde: Wikipedia)

Illasta alkoi matka kohti Helsinkiä. Tästä alkoi tosi pitkä odotus. Lennon piti lähteä klo 00.45 yöllä. Koneessa todettiin joku hydrauliikan ongelma, mitä venytti lähtöä 7 tuntia. Eli portilla odotettiin pitkään.

Ensimmäinen sähköinen kemian yo-koe

Pitkään odotettu, niin hyvässä kuin pahassa, ensimmäinen sähköinen kemian yo-koe on nyt nähty. Yleisarviona voisi todeta, että hieman varovaisesti on hyödynnetty kemian opetuksessa käytettyjä tietotekniikan apuvälineitä. Odotuksissa oli isompien data-aineistojen käyttö esim. erilaisten käyrien tai graafisten esitysten tekemisessä (titrauskäyrät, sähkönjohtokykytitraus, kemiallisten nopeuksien määrittäminen ym.). Myöskään MarvinSketchin käyttöä ei ole aivan optimaalisesti hyödynnetty. Tässä nyt hieman ajatuksia teknologian antamista mahdollisuuksista.

3. Tulehduskipulääkkeet

”Voit käyttää vastauksissasi sanallisia selityksiä rakenteista tai kuvakaappauksia eri ohjelmilla tuotetuista tai muokatuista rakenteista.” -ohjeella mahdollistettiin se, ettei ole välttämätöntä käyttää erikseen harjoiteltuja tietokoneohjelmia.

MarvinSketch isomerian esittäjänä

Kohdassa 3.2.  todetaan, että prostaglandiini E2:lla ja naprokseenilla esiintyy stereoisomeriaa. Tehtävässä kysytään mistä stereoisomerian lajista tai lajeista on kyse? Ja pyydettiin perustelemaan vastauksen. Perinteisesti tässä olisi odotettu piirrosta, johon merkitään kiraaliset (asymmetriset) hiilen asteriksilla, ja cis-trans-isomerian kohdat vaikka nuolella. Nyt kuitenkin MarvinSketch-ohjelma antaa suoraan kyseiset stereoisomerian kohdat molekyylistä. Sillä varauksella, että cis-trans-isomeriaa lähestytään E/Z-isomerian kautta (hieman eri asia kuin cis-trans-isomeria).

MarvinSketch ei tunnista syklopentaanin rakenteen aiheuttamia cis-trans-isomeerejä. Tässä MarvinSketchin valikon valinnat:


MarvinSketchin lisenssiversiolla saa sitten ohjelman myös piirtämään kaikki em. isomeerimolekyylit. Tätä sopii käyttää sitten opetuksen tukena.

5. Kemiallisen reaktion nopeus

(Edes) Tämän tehtävän yhteydessä olisin odottanut jonkinlaisen graafisen esityksen teettämistä annetun data-aineiston pohjalta. Kysymyksen asettelu oli taas hieman vapaampi, asian pystyi selittämään myös ilman piirroksia: ”Selitä, miten voit kokeellisesti määrittää kyseisen reaktion hetkellistä nopeutta eli reaktion nopeutta tietyllä hetkellä. Mitä mittauksia sinun tulee suorittaa? Miten
määrität mittaustuloksista hetkellisen nopeuden? (9 p.)”

Tässä tehtävässä kuitenkin saattoi olla eduksi, että rakensi itse esimerkkikäyrän annetusta reaktiosta ja esitteli sitten tangentin piirtämisen ja totesi, että sen kulmakertoimesta saamme tarvittavaa informaatiota.

10. Tuliset chilipaprikat

Kohdassa 10.2. pyydetään esittämään tehtävän reaktiosarjassa 5 muodostuvan yhdisteen F rakennekaava tai nimeä yhdiste. Rakennekaava (viivakaava) on helppo työstää valmiista MarvinSketch -tiedostosta poistamalla esterin alkoholirunko ja ”hydraamalla” kaksoissidos yksinkertaiseksi sidokseksi. Molekyylin nimeämisen apuna voi käyttää MarvinSketchiä. Tehtävässä pyydetään jompikumpi (ja se riittää pisteiden saamiseen).
Yhdisteen nimeämisessä saattaa numerointi tuottaa pulmaa, joten se ratkeaa em. tavalla. Väärästä numeroinnista pistemenetystä tuskin tulee, jos ja kun on esittänyt oikeanlaisen molekyylien viivakaavana.

Kohdassa 10.3. kysytään ”Miksi vesi lievittää vain vähän chilin aiheuttamaa poltetta suussa, mutta sen sijaan rasvaisen jugurtin tai maidon nauttiminen vähentää poltetta?”. Tässä lähtökohtana on molekyylien poolisuuden tarkastelu. Annettujen molekyylien osalta voi hyvinkin antaa MarcinSketch-ohjelman puhua puolesta; piirretään molekyyleistä 3D -mallit niin, että näkyviin tulee elektronitiheyskuvat – niistä voidaan todeta / päätellä em. molekyylien poolittomuus. Ja poolittomuus tarkoittaa sitä, ettei ko. aineet liukene pooliseen veteen, vaan maidossa ja rasvaisessa jogurtissa olevaan rasvaan.

Mitä toivoo tulevaisuudessa?

Se, että kyse oli ensimmäisestä sähköisestä kokeesta kemiassa, oli yksi asia. Toki toinen asia on se, ettei kaikki kemian osa-alueet mahdu yhteen kokeeseen. Itse jäin odottamaan uuden opetussuunnitelman mukaista spektroskopia-tehtävää eli jonkinlaista spektritulkintaa, jonka tukena olisi ollut MAOL:in taulukon tiedot. Myös perinteinen titraustehtävä olisi nyt voinut toteutua ison data-aineiston käytön kanssa (millimetripaperista Geogebran tai LoggerPron käyttöön). Laskutehtävissä on selvästi jäänyt pois ionitulot eli heterogeenisen tasapainon laskut – toivottavasti asia korjataan lisäämällä käsite uuteen lukion opetussuunnitelmaan.

Augmented Reality (lisätty todellisuus) kemian opetuksessa – antaako AR jotain lisäarvoa

EL-STEM -hankkeessa (Enlivened Laboratories within STEM Education) pohdimme lisätyn todellisuuden käyttämistä mm. kemian opetuksessa. Tuoko AR jotain lisäarvoa kemian mallintamiseen, animaatioiden ja 3D-molekyylimallinnusohjelmien lisäksi? Ennakkotutustuminen AR:n mahdollisuuksiin ja olemassa oleviin toteutuksiin ei aivan kaikiltaan ollut rohkaiseva. Seuraava kuva kertoo yhden pulman – tekijä ei ymmärrä kemiaa, jos vesimolekyyli olisi lineaarinen, olisimme kaikki kaasupalloja.

Myöskään molekyylien syntyminen ei tapahtune niin kuin AR-elementtien yhteen vieminen antaisi ymmärtää.

Ensimmäinen päivä menossa, itse AR-elementtien luominen ei ole tuonut mitään sellaista, mitä ei voisi toteuttaa jo nykyisillä sovellutuksilla ja mitä voisi hyödyntää oman pedagogisen ajattelun pohjalta.

Augmented eli lisätty todellisuus

Wikipedian mukaan : lisätty todellisuus (engl. augmented reality, lyh. AR) viittaa näkymään, johon on lisätty tietokonegrafiikalla tuotettuja elementtejä ja jota käyttäjä tarkastelee läpikatseltavien (see-through) näyttöjen kautta. Se on siis järjestelmä, jossa keinotekoista, tietokoneella tuotettua tietoa (kuva, ääni, video, teksti, GPS-informaatio) on lisätty näkymään todellisesta ympäristöstä.

Käytännössä kemian ”maailma” on paljon muutakin kuin vain silmin nähtävä todellisuus. Mikromaailman ymmärtäminen on liitetty kemian opetuksessa mallintamiseen sekä mallien ja animaatioiden hyödyntämiseen ilmiöiden ja tapahtumien kuvaamisessa. Löytyisikö lisätyn todellisuuden avulla jotain pedagogisesti ja aineen käsitteiden hallinnan osalta merkityksellistä, sitä nyt haetaan.

AR-elementtien luominen

AR-elementtien luominen aloitettiin yksinkertaisten elementtien luomiselle: peruskuva (tigger) ja siihen lisätään esim. video. AR-elementtien katsomiseen riittää älypuhelin (johon asennettu HP Reveal -ohjelma). Tehokkaampi AR-elementtien luominen onnistuu läppärillä. Tietokoneeseen asennetaan HP Reveal Studio -ohjelma (ilmainen, vaatii rekisteröitymisen). Ohjelman aiempi nimi oli Aurasma.

HP Reveal ohjelmalla voidaan luoda jonkinlaisia AR-elementtejä, joita tigger-kuvan katsominen esim. älypuhelimella (jossa on HP Reveal -ohjelma) mahdollistaa kuvaan liitettyjen videoiden, kuvien tms. katsomisen (lisättyä todellisuutta).

Voit esim. kokeilla seuraavien kuvien (skannattu työsivulta, jossa listattuna Studio-ohjelmalla laaditut AR-elementit) katsomista ko. ohjelmalla:

Tässä on Marvinille tehdyt 2D-molekyylit ja videot ovat MarvinSpace autorotation -komennolla pyöriviä 3d-molekyylejä (videokaappaus Screencast-O-Matic-ohjelmalla). QR-koodeilla voisi saada samanlaisen vaikutelman aikaiseksi – hieman eri näkökulmasta ja tekniikalla. Toisaalta, miksi tehdä näitä, kun tarkoituksena on opettaa lukiolaiset tekemään niin 2D- että 3D-versiot ko. molekyyleistä.

Tämän toiminallisuuden hyödyntäminen vaatii vielä pohdiskelua. Olisiko lukijoilla ideoita?

Sitten Unityn pariin

Unity on ehkä yksi kovimmista peliteko-ohjelmista. Unity-ohjelmasta löydät enemmän ohjelman omalta sivulta: https://unity3d.com/ . Hankkeessa lähdettiin ajatuksesta, että jokainen opettaja pystyisi lyhyen koulutuksen jälkeen tuottamaan itse AR-elementtejä ja pieniä pelejä Unity-ohjelmaan hyödyntäen. Epäilyksen siemen kyllä on olemassa.

Perustekniikat ohjelmasta oppii parissa kolmessa tunnissa hyvällä ohjauksella. Tärkeää ohjelman käytössä on kuitenkin se, että on alun perin selkeä kuva siitä, mitä haluaa tuottaa. Tähän palaan seuraavassa bloggauksessa.

Alla kuva, jossa tämän hetken vaihe atomin rakennetta esittelevästä AR/VR-aihiosta. Onko huomenna tämän näköinen, … tuskin. Kuvassa jo (punainen) atomin ydin ja yksi elektroni (sininen), jota lähdetään kopioimaan. Elektronilla on jo ”rata” (ei kuitenkaan ympyränmuotoinen, eikä edes ellipsi), seuraavaksi niitä sitten kopioidaan. Vaalea pallo kuvaa itse atomin ”ulkoreunaa”, jota seuraavaksi työstetään läpinäkyväksi. Huomenna jatkuu …

 

MarvinSketch – lukion kemian opetuksen onni vai onnettomuus – OSA 6: MarvinSketch ja isomerian opetus

Muuttuuko isomerian opetus MarvinSketch -ohjelman myötä

Abitti-järjestelmän MarvinSketch- ohjelma asettaa isomerian opiskelulle ja ainakin sen osaamisen sähköiselle arvioinnille haasteita. Ohjelma kun ”osaa” isomerian ja antaa valmiiksi mm. asymmetria-keskuksen (jos 2D-ympäristö, se näkyy kysymysmerkkinä, 3D-ympäristössä se antaa R/S-merkinnän sen mukaan kumpi se on) ja tulkitsee onko yleensäkään cis-trans-isomeriaa (tai oikeammin E/Z-isomeriaa) molekyylissä.

Peilikuvaisomerian opetus

Asymmetrisen, kiraalisen, hiilen tunnistaminen MarvinSketch-ohjelman myötä asettuu uuteen tilanteeseen. Opetuksessa lienee tähän asti asiaa lähestytty esimerkkimolekyylien kautta ja selittämällä, että kiraaliseen hiileen on kiinnittyneenä neljä erilaista ryhmää tai alkuaineatomia.

Vasemmanpuoleinen kuva (viivakaava) on ehkä se tavanomaisin esimerkki (2-butanoli) peilikuvaisomeriasta. Ohjelmalla voi nopeasti saada näkyviin kaikki atomit ja kaikki sidokset (hiilet näkyviin Edit | Preferences | Structure | Carbon labels ja kaikki vedyt sidoksilla Stucture | Add | Explicit Hydrogens).

Oikeanpuolisessa kuvassa (täydellinen rakennekaava) voidaan jo selkeästi nähdä kaikki neljä erilaista ryhmää tai atomia kiinnittyneenä kiraaliseen hiileen (tässä merkitty siis kysymysmerkillä ohjelman puolesta). Tehtäviä tehtäessä tuon kysymysmerkin saa toki pois, mutta jos ja kun oppilaille on MarvinSketch -ohjelman asennettuna, he saavat sen myös nopeasti näkyville.

Tässä näkyy valinnat joilla saa kiraalisen hiilen näkyville (All / All Possible) tai pois (None). 

Ohjelman avulla on helppo tutkia erilaisia molekyyleja ja niiden kiraalisuutta. Atomien vaihtaminen on helppoa ja ohjelma tunnistaa kiraalisuuden ”reaaliajassa”.

Pohdittava asia on, pitäisikö tehtävissä vaatia kirjaamaan se, onko kyse R- vai S-isomeerista, kun kerran ohjelma sen helposti antaa. Lukion oppimäärään tuskin kuuluu eikä liene paikallaan edes lisätä se, miten ko. kirjain määräytyy isomeerien osalta. R- ja S-isomerian merkitsemiseen liittyisi lähinnä ohjelman käytön hallinnan varmistaminen ja/tai toisaalta juuri tämän molekyylin kolmiulotteisuuden ja tetraedrimäisen rakenteen (sp3-hybridisaation!) korostaminen.

Aiemmin piirretyt kaksi kuvaa todistaa hyvin sen, että myös täydellisen rakennekaavan piirtäminen on aina silloin tällöin paikallaan asioiden ymmärtämisen varmistamiseksi.

Cis-trans-isomerian opetus

MarvinSketch-ohjelma on käytä cis-trans-isomerian käsitteitä, vaan E/Z-kirjaimia (entgegen – zusammen) käytännössä saman isomerialajin luokittelussa. Ohjelma taipuu myös siihen, että se antaa mahdollisuuden liikuttaa rakenneosaa niin, että kirjaimen vaihtuminen näkyy – tässä kuvassa, kun tilanne on vaiheessa, tulee kysymysmerkki.

Tämä reaaliaikainen tulkinta antaa hyvän mahdollisuuden opettaa erot näiden kahden isomeerin välillä. Miten syvällisesti on tarpeen selittää E/Z-isomeerien ero, kun tilanne ei ole selkeästi nykyisen cis-trans-isomerian opetusaikakauden esimerkeistä.

 

Kemian viimeinen ”paperinen” yo-koe – mitä opittiin ja mitä jatkossa?

Heti alkuun täytyy todeta, että kevään 2018 kemian yo-koe oli yksi onnistuneimmista kokeista mun historian. Toki puutteita löytyy – mm. liukoisuustulon lasku – mutta kokonaisuus määrittää kuvion. Tässä lyhyt analyysi itse tehtävistä.

Tehtävä 1

Harvinaisen selkeä kuvio. Mielenkiintoisen pohdinnan aiheutti NaOH, saippuana. Itse en noista ainetta saippuana käyttäisi, mutta joku puhui NaOH-saippuasta? Mistä ja kuka tällaista puhuu? Saippua-termi lienee kuitenkin yleistiedon mukaan aine, jolla pestään käsiä ja käsin jotain – eli se ei voi olla natriumhydroksidia. Ja piste. Suomalainen journalismi on saavuttanut (?) tason, jossa ei voi olla mistään varma – asiantuntemus tieteestä ja lähes kaikesta muustakin on todella ala-arvoista.

Tehtävä 2

Tehtävä 2 oli peruslaskutehtävä. Hienosta kompana oli tehtävään ujutettu ilma-käsite, joka sekoitti lukuisan määrän kirjoittajia. Eikä ollut ensimmäinen kerta. Ilmassa on kuitenkin yli 70% typpeä ja happea vain alle 21%. Aina on tärkeää lukea tehtävänanto tarkasti ja ymmärtää se.

Tehtävä 3

Kemia on oppiaine, jolla on oma kieli – kemian kieli. Erilaiset käsitteet täytyy ymmärtää ja niitä pitää opiskella (joitakin jopa opetella ulkoa – todella). Itse omassa opetuksessa suosin käsitekarttojen tekemistä ja korostan juuri käsitteiden ymmärtämisen merkitystä. Ilman niitä ei ole kemian osaamista. Tässä oiva tehtävä tähän liittyen. Olisivat toki voineet olla vaikeampiakin, mutta kyse oli 3.tehtvästä.

Tehtävä 4

Edelleen kemian osaamisen – laaja-alaisen osaamisen – tehtävä. Ei yksinkertainen, mutta sidosteorian ja liukoisuuden hallitseville helppo. Yleensä pitkä selitys tarkoitti sitä, ettei oikeasti tiennyt, mistä on kysymys.

Tehtävä 5

Hyvä orgaanisen kemian tehtävä – varmasti / toivottavasti viimeinen tämän kaltainen. Funktionaalisten ryhmien tunnistaminen on tärkeä taito ja – kuten tässä on tehty – yhdisteryhmien määrittäminen funktionaalisen ryhmien perusteella on tarvittava osaaminen. Tehtävänantoon liittyi uutta tietoa, miten on hyvä asia – nykytiedettä annetaan opetuksen tueksi – mutta tulevaisuudessa tähän tehtävätyyppiin vastaukset antaa MarvinSketch-ohjelma (teen tästä oman bloggauksen pian). Tässä d-kohdan kysymys on hyvä, koska se ei ollut ns. reaktiotyyppikysymys, vaan selkeästi funktionaalisen ryhmän ominaisuuksiin liittyvä kysymys. Jos ei ymmärrä happo-emäs-reaktiota ja/tai aminoryhmän emäksisyyttä, tähän ei löydä oikeaa vastausta.

Tehtävä 6

Erinomainen reaktioon liittyen energioiden ymmärtämiseen liittyvä tehtävä. Tässä haetaan mielestäni sitä oikeaa kemian reaktioiden ymmärtämistä, mitä meidän pitää myös opettaa. Upea tehtävä.

Tehtävä 7

Tehtävä 7 sisältikin sitten monia kompastuskohtia. Jos tätä työtä ei ole tehty kursseilla, pelataan mielikuvilla. Titraus menetelmänä lienee tuttu, takaisintitrauskin lienee kokeiltu, mutta muu saattaa tuntua vieraalta. Virheiden ja epätarkkuuksien määrittely ei ole yksinkertaista. Ei varsinkaan tehtävä 6:n jälkeen, jossa kokeellinen arvo pitäisi todeta oikeammaksi.

Tehtävä 8

”Pakollinen” sähkökemian tehtävä on normitehtävä. Tulevaisuutta ajatellen kuvailutehtävät ovat hyviä, koska silloin on kuvankäsittelyohjelmat käytössä.  Kasitehtäväksi tämä oli riittävän haastava – joskin z:n määrittäminen oli liian helppo.

Tehtävä 9

Orgaanisen kemian avaruusgeometriatehtävä. Jälleen kerran erinomainen. Nyt ei kysytty enää nimiä – jatkossa MarvinSketch antaa ne. Mutta nyt paneudutaan oikeaa orgaaniseen kemiaan. Vielä kun tulevaisuudessa opiskellaan enemmän orgaanisten reaktioiden mekanismeja, ei reaktiotyyppejä, löydämme helpommin vastauksia myös b-kohdan mukaisiin tehtäviin. B-kohdan tehtävä on juuri niitä, missä erottuu E- ja L-arvosanan abiturientit (onko koko valtakunnassa oikeaa vastausta?). Minusta kuitenkin erinomainen 9-tason tehtävä ja tätä jatkossa, jotta lähdemme opettamaan myös reaktiomekanismeja, eikä vain paria kymmentä reaktiotyyppiä ulkoaopetteluna.

Tehtävä 10

Erinomainen laskutehtävä – Hendelsson-Hasselbalchin -kaavan käyttö ei vain ole oikein, eikä siitä pitäisi pisteitä antaa – ei ole puskuriliuos – sen määritelmän mukaan. Tässä työstä maksetaan pisteillä.

Tehtävä 11

Haastava lasku- ja kemian analytiikan tehtävä. Lääkekemiaa voidaan lähestyä monella tapaa – taisi olla kemian preliminäärissä ylikorostettu – ja tässä yksi. Oikeastaan kromatografian tuominen tällä tapaa toimi, muu oli hieman liikaa kemian ulkopuolella (tästä voi olla erimieltäkin, mutta itse en tällaiseen paneutuisi).

Tehtävä 12

Jälkeen erinomainen tehtävä. Hieman erilaisia medioita esillä – tulevaisuudessa tämän monipuolistuu entisestää. Kemiallisten prosessien selittämien kaavioista ja malleista on tärkeä taito. Tässä siitä annettiin hyvä esimerkki. Itse rakastan Le Châtelier’n periaatteen selittämistä ja ymmärtämistä. Tässä on erinomainen case tätä varten. Ja kuvat tukivat erinomaisesti asian ymmärtämistä ja selittämistä.

Lopuksi

On tietenkin hyvä, että paperiset kokeet päättyvät ehkä onnistuneimpaan kokeeseen 2010-luvulla. Kysymyksien pitää kuitenkin muuttua monelta osin sähköisen version myötä, joten onnistuneesta edellisestä kokeesta ei ole paljoa iloa. Toivottavasti opettajat saavat hyvissä ajoin käsityksen, mihin suuntaan ollaan menossa uudessa tilanteessa. MarvinSketch-ohjelman käyttö ja mahdollisuudet antavat paljon ajattelemisen aihetta, ja toivottavasti ne antavat suuntaan kemian opetuksen kehittämiseen. Itse olen avoin pohdintoihin ja myös kehittämisideoiden testaamiseen.

MarvinSketch – lukion kemian opetuksen onni vai onnettomuus – OSA 5: MarvinSketch ja vapaat elektroniparit

Vapaat elektronit parit (lone pair)

Wikipedia määrittelee vapaan elektroni parin: Vapaa elektronipari eli sitomaton elektronipari on yhdisteissä yhdelle atomille valenssikuorelle lokalisoituneita kemiallisen sidoksen muodostumiseen osallistumattomia elektronipareja. Lewis-rakenteissa vapaat elektroniparit piirretään kahtena pisteenä sille atomille, jolle ne kuuluvat. Teksti on hieman harhaanjohtava tai ainakin johtaa helposti väärään tulkintaan. Tämän määritelmän voisi kirjoittaa toisinkin: Vapaa elektronipari on yksittäisen atomin ulkoelektroneja (valenssielektroneja), jotka eivät ole yhdisteessä muodostamassa sidosta. Ne voivat muodostaa kovalenttisia koordinaatiosidoksia (toimia Lewis-emäksenä) luovuttaen elektroniparin toisen atomin kanssa muodostettavaan koordinaatiosidokseen (engl. a lone pair refers to a pair of valence electrons that are not shared with another atom). Esimerkkeinä tästä ovat esimerkiksi: ammoniumioni, jossa typpi muodostaa neljännen sidoksen luovuttamalla vapaa elektroniparin vety-ionin kanssa muodostuvaan sidokseen. Tai hiilimonoksidissa, jossa hiilen hapen välissä olevasta kolmoissidoksesta kaksi muodostuu kovalenttisesta sidoksesta ja yhdessä koordinaatiosidoksesta, jossa happi-atomi on luovuttanut yhden vapaan elektroniparinsa yhteiseen sidokseen.

MarvinSketch piirtää vapaat elektroniparit

MarvinSktech-ohjelman saa näyttämään vapaat elektroniparit niin pisteinä kuin viivoina. Valinta viivan ja pisteen välillä tehdään Edit | Preferences -valikossa kohdassa General settings (kts. yllä). Tämä ei vielä anna näkyviin vapaita elektronipareja.

Kun piirretään molekyylejä, täytyy miettiä piirretäänkö myös atomien välisiä sidoksia näkyviin, jolloin vapaan elektroniparin merkitsemisellä on jotain mielekästä merkitystä.

Vapaat elektroniparin saadaan näkyviin valitsemalla View –valikosta Advanced | Lone Pairs (kts. vasemmalla).

Alempana on kuva, jossa vapaat elektroniparit näkyvät pisteinä.

 

Samat molekyylit, jossa elektroniparit merkitty viivalla.  

Miten opetetaan vapaat elektroniparit

Eli MarvinSketch piirtää vapaat elektroniparit – miten tämä asia nyt opetettaisiin. Olisiko nyt mahdollisuus miettiä Lewis-rakenteiden opettamista hieman syvällisemmin. Ohjelmassa yksi valinta (tai sen muuttaminen) osoittaa, mitä viivalla tarkoitetaan. Tarvitseeko tätä enää kysyä esim. yo-kirjoituksissa. Vai voisiko tässä jo kysellä Lewis-emästen perään?

MarvinSketch – lukion kemian opetuksen onni vai onnettomuus – OSA 4: MarvinSketch ja orgaanisten yhdisteiden nimeäminen

Miksi lukiossa opiskellaan orgaanisten yhdisteiden nimeämistä?

Ei vanhassa ja eikä uudessa lukion opetussuunnitelmassa mainitaan mitään orgaanisten yhdisteiden nimeämisestä. Nykyisen käytännön on siis pitkältä (taas) määrittänyt oppikirjat ja oppikirjailijat. Ja tähän päälle myös YTL on maustanut soppaa tuomalla ylioppilaskokeissa oman tehtävätyypin ”nimeä yhdisteet”:

Nimeäminen on tietenkin oma osa-alueensa kemiassa – pulmalliseksi sen tekee se, että hyvin nopeasti yhdiste saa triviaalinimen, josta on lähes mahdoton päätellä molekyylin rakennekaavaa, ei edes mukana olevia alkuaineita (esim. parasetamoli, bromitymolisininen, mönjä). Onko lukion oppimäärässä mielekästä tähän käyttää aikaa? Funktionaalisten ryhmien tunnistaminen ja yhdisteryhmiin luokittelu on toki aivan eri asia – nimistä huolimatta.

MarvinSketch ja nimeäminen

MarvinSketchin tulon myötä voimme keskustella uudelleen nimeämiseen liittyvän kuvion. Mielestäni orgaanisten molekyylien kohdalla on tärkeää, että lukiolainen tunnistaa funktionaalisen ryhmän ja ymmärtää rakenteen (osaa luokitella molekyylit eri yhdisteryhmiin), nimen tuottaminen ei niinkään kuulu syvällisempää osaamiseen. Runomitat ovat kivoja (metaani, etaani, propaani, butaani, pentaani, heksaani, heptaani, oktaani), mutta eivät lisää kemiaa asiaan.

MarvinSketch generoi rakenteesta nimen (Structure | Generate Name …) ja myös nimestä rakenteen (Structure | Name to Structure)

ja

Toki oman pienen pulman teettää englannin kielisyys, mutta miksi se olisi ongelma. Ohjelma tunnistaa joka kaksi eri nimeämiskäytäntöä 2-butanol ja butan-2-ol.

Kemian yo-koe ja nimeäminen

On siis mielekästä asettaa kysymysmerkki tämän tehtävätyypin perään. Ja tuskin on mielekästä testata sitä, osaavatko abit tuottaa ohjelmalla näitä nimiä tai nimistä rakenteita. Voimme näiden sijaan miettiä syvällisempiä pohdintoja vaativia tehtävätyyppejä, molekyylien luokitteluun tai rakenneanalyysiin liittyviä tehtäviä.

MarvinSketch – lukion kemian opetuksen onni vai onnettomuus – OSA 3: MarvinSketch ja reaktioyhtälöt (KE3-kurssi)

Mitä uusi LOPS sanoo?

Uuden opetussuunnitelman myötä reaktioita käsitellään laajasti KE3 – Reaktiot ja energia -kurssilla. ”Kurssin tavoitteena on, että opiskelija (1) osaa käyttää ja soveltaa reaktioihin liittyviä käsitteitä jokapäiväisen elämän, ympäristön, yhteiskunnan ja teknologian ilmiöissä, (2) osaa tutkia kokeellisesti ja erilaisia malleja käyttäen reaktioihin liittyviä ilmiöitä ja (3) ymmärtää aineen ja energian häviämättömyyden merkityksen kemiassa.” (LOPS15).

Kurssin keskeisiksi sisällöiksi on listattu:

  • kemian merkitys energiaratkaisujen ja ympäristön kannalta
  • kemiallisen reaktion symbolinen ilmaisu ja tasapainottaminen
  • epäorgaanisten ja orgaanisten yhdisteiden reaktioita sekä niiden sovelluksia
  • aineen häviämättömyys kemiallisessa reaktiossa ja sen yksinkertainen laskennallinen käsittely
  • energian häviämättömyys kemiallisessa reaktiossa, sidosenergia ja Hessin laki
  • kaasujen ominaisuudet ja yleinen tilanyhtälö
  • reaktioiden tutkiminen kokeellisesti, titraus analyysimenetelmänä, tutkimustulosten käsitteleminen, tulkitseminen ja esittäminen

Reaktioyhtälöiden kirjoittaminen – erityisesti orgaanisen kemian molekyylien – on tuottanut oman tuskan. Kuten aiemmassa kappaleessa mainitsin, MarvinSketch mahdollistaa oikeiden rakennekaavojen (lue viivakaavojen) tuottamisen ja useamman yhdelle näytölle. Myös reaktioyhtälön tekeminen on optimoitu: piirtämällä reaktionuolen saat automaattisesti kahden edellä mainitun molekyylin (lähtöaineet) väliin plus-merkin.

Reaktioyhtälöiden kirjoittaminen (piirtäminen) MarvinSketchillä

Tietokoneavusteisesti reaktioyhtälöiden kirjoittaminen tulee mielekkääksi, kun rakenteet ovat isompia ja kopioimalla aiemmin tehtyjä molekyylejä saa täsmälleen oikeat rakenteet jatkossa käsittelyyn. Perusrungon rakentamisen jälkeen on helppoa lisätä elementtejä, esim. katalyyttejä, reaktiomekanismiin liittyviä nuolia jne. Seuraavassa pari esimerkkiä.

Esimerkki 1: Esteröitymisreaktion reaktioyhtälön kirjoittaminen (piirtäminen)

Eteneminen vaiheittain:

1.vaiheessa rakennetaan rakennekaavat (viivakaavat). Jos aiemmin oli jäänyt päälle hiiliketjun päähän merkittävät hiilet, ne kannattaa poistaa viivakaavasta. 2.vaiheessa, kun molemmat lähtöaineet on piirretty, tuottamalla reaktionuoli, saadaan reaktioyhtälöön plus-merkki. 3.vaiheessa piirrettiin reaktiotuote (näitä rakenteita kannattaa käydä korjaamassa: valikosta Structure / Clean 2D tai pikanäppäimillä ctrl+2). 4.vaiheessa valitaan teksti-työkalu, vasempaan alareunaan tulee tekstieditorin toiminnat (ainakin versiossa 17.5.). Sieltä voi valita mm. alaindeksin ja yläindeksin merkinnät. Tällä työkalulla voi tuottaa niin reaktionuolen päälle esim. katalyytit ja kuten tässä esimerkissä veden molekyylikaavan. 5.vaiheessa kuvaan on piirretty ”auttavat” osittaisvaraukset tekstityökalulla ja kaarinuoli nuolityökalulla kuvaamaan reaktiomekanismia.

Reaktiotuotteen nimen voi pyytää ohjelman tekemään – valitaan valintatyökalulla reaktiotuote ja valikosta Structure / Generate Name. Voi vielä valita joko IUPAC- tai triviaalinimen (jos sellainen on olemassa).

Esimerkki 2: Polymeroitumisreaktion kirjoittaminen (piirtäminen)

Polymeerin rakentaminen MarvinSketch -ohjelmalla on esitelty lyhyesti videolla osoitteessa: http://bit.ly/2E18kZP . Tämä on syntynyt osana MAOL:n TVT-koulutuksia.

Abitin kaava-editori

Sähköisen ylioppilaskirjoituksen työkaluihin on tullut kaavaeditori, jonka käyttöä on syytä harkita reaktioyhtälöiden (epäorgaaninen) kirjoittamisessa. Orgaanisen kemian osalta tilanne on toinen, kuten edellä ilmeni. Ko. kaavaeditori luo LateX-koodia, mikä on (omasta mielestäni) ollut vahvoilla tyylistä ja työkalusta, millä voisi lukiossa tuottaa tieteellisiä tekstejä. Tässä esimerkki sokerin palamisesta: